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시작은 정규 11집 <동네 한 바퀴>발매하면서 2010년 M.net director's cut에 내놓은 2곡으로 시작했다는 것이 알려진 월간 윤종신의 시초다. '새로고침' 은 '린'과 서인국이.. ..그리고 '빈 고백'은 그리고 당대의 천재 '유희열'이 불렀다. 사실 윤종신 정규시리즈와 월간 윤종신이 그다지 내용적으로 다를 것은 없었을 것이다. 그런데도 월간 윤종신이 좋았던 것은 혼자만의 음악을 고집하지 않고 여러동료들과 윤종신만의 컬러를 입혀가며 다양한 연출을 노렸다는 것. 요즘같이 다중화된 취향의 카테고리속에서는 윤종신 특유의 음악적 색깔을 '윤종신'만 불러서는 답이 나오기 어려운 시절이다. 오히려 월간 윤종신에서처럼 보컬들의 교체를 통해서 스펙트럼을 더 세분화 할 수 있었다고 생각한다. 

윤종신은 매월 이렇게 몇곡씩 내놓으면서 홍보와 마케팅을 트위터, 페이스북등을 통하고 유투브같은 것을 활용했다. 곡을 만들었고 그 반응을 캐치하면서 대중들의 성향과 의향, 그리고 만들어진 곡에 대한 피드백을 실시간으로 느끼면서 앞으로의 노선을 결정해가는 리얼타임 제작패턴을 가졌던 것이다. 그리하여 유행적 흐름에서 완전히 동떨어지지도 않으면서 지리멸렬하고 천편일률적인 노래들과도 차별화를 이뤄내게 된다. 이전 윤종신이 '생활 발라드'라고 우스개소리로 말했던 그 성향을 떠올려봐도 전혀 새로운 느낌이 들만한 곡들이 부지기수로 등장하게 된건 이런 피드백 시스템이 가져다 준 수혜가 아닐까. 

“돌파구였어요. 앨범 방식으로 해낼 자신감이 없었거든요. 앨범을 아무리 잘 만든다 해도 세일즈로 이어진다는 보장도 없고…. 그래서 그냥 한번 해보자, 음악을 거대한 이벤트가 아닌 생활의 일부로 삼아보자, 하고 시작한 거죠....

“음악을 갖고 이렇게도 해보고 저렇게도 해보는 임상실험이자 재밌는 놀이였어요. 결과물을 던져놓고 별다른 홍보 없이 그냥 제 음악을 꾸준히 들어주시는 분들 반응을 살폈죠. 트위터와 홈페이지로 그분들과 소통하며 ‘아, 이건 이렇고 저건 저렇구나’ 하고 배워나간 거죠

”
 

- 한겨레 문화일반 2010. 11. 16. '윤종신, 재밌는 음악실험 중이다' 인터뷰 발췌. 

인상적이고 특유의 몰입감 있는 음악들이 매달마다 쏟아져 나오면서 서서히 윤종신 특유의 서정성과 대중성을 겸비한 퀄리티 높은 컨텐츠에 대한 경이로움같은 게 느껴졌드랬다. 컨테츠의 세상에서 자신만의 스타일을 가지고 꾸준히, 새롭게 음악을 만들어 낼 수 있다는 건 아무나 할 수 있는 일이 아니니까.. 2010년 4월 그대없이는 못살아, 막걸리나를 비롯해서 강승윤의 히트작 '본능적으로' 그리고 김연우의 '후회왕' ,은근한 감정을 질척이게 해주는 '이별의 온도' 그리고 이현우의 깔끔한 목소리가 묵직하게 퍼지는 '너없이 산다' 그리고 장필순의 '결국 봄' ..등 이루말 할 수 없을만큼 '보석'같은 노래들이었다. 한동안 '그대없이는 못살아'의 초반 도입부의 '하모니카'소리에 젖어서 반복듣기만 수십차례했던 기억도 있고, 막걸리나의 왁자지껄함이 좋아서 음악듣다가 갑자기 번개로 친구들 불러모은 적도 있었드랬다. 그 뿐인가. '정인'의 '오르막길'을 들으면서 지난 추억에 빠져서 하염없이 헤매고 박정현의 '도착'을 들으며 그 처연함에 말없이 이어폰 꼽고 책만 읽으며 올라오는 추억을 짓누르던 기억도 있다. 

"내년에도 <월간 윤종신>은 계속됩니다. 1월호 곡을 벌써 다 써놨어요. 하지만 언젠가 숙제처럼 느껴지게 되면 그만해야죠. 그래도 지금은 너무 즐겁고 하고 싶은 음악이 점점 많아져요. 내년엔 예전 제 노래들을 새롭게 수리해서 내놓는 ‘리페어’ 작업도 할 겁니다 " 

- 한겨레 문화일반 2010. 11. 16. '윤종신, 재밌는 음악실험 중이다' 인터뷰 발췌. 

개인적으로는 이런 테마형 기획에서 발군의 프로듀싱을 자랑하는 윤종신의 장점은...그의 서정성으로 상징화 되는 '윤종신 정서'라고 감히 추측해본다. 애초부터 이런 기획에 재능을 보여왔던 그는 가사에 대한 특별한(?)재능과 그 자리에서 자작할 만큼 (예전 놀러와에서 보여준 즉선 기타 작곡실력..) 연습과 감으로 단련된 그를 볼 때, 자신만의 정형화된 정서와 서정성을 아주 진하게 가지고 있다고 생각한다. 게다가 그는 인맥도 좋다.  

가창력의 노래신급의 김연우를 비롯해서 분위기 잡는 은근한 목소리의 이현우, 독특한 매력을 오랜세월동안 뿜어내고 있었던 장필순, 힘있고 아웃사이더적인 이정, 015B의 천재 정석원, 예능돌이라고 불리우는 가창력 아이돌 슈퍼주니어의 규현, 골수 윤종신파의 신치림(하림, 조정치), 이와 엮여있는 정인..그리고 여기에 프로듀서들로 알려진 싱어송라이터들 ..윤상, 이규호등..매력적인 여성보컬 장재인, 호란, 당대의 전설 김완선, 그리고 말이 필요없는 가창력 여신 박정현까지 뮤지션이라고 하면 한번즘 언급될만한 아이콘들과 매달 작업했던 것이다. 

2010-04 : 그대없이는 못살아 / 막걸리나.

2010-05 : 본능적으로 / 이성적으로.

2010-06 : 넌 완성이었어 / 치과에서.

2010-07 : 바래바래 (summer ver)/ 바래바래 (Postino Mo Barae Mix)

2010-08 : 해변의 추억(Day)/ 해변의 추억(Night)

2010-09 : 후회王

2010-10 : 그대없이는 못살아(늦가을)

2010-11 : Walking Man/ 이별의 온도 cf. 《行步 2010 YOON JONG SHIN》

2010-12 : 12月 《行步 2010 YOON JONG SHIN》

2011-01 : Happy New year with you

2011-02 : 바바바

2011-03 : 거기까지만 / 너없이 산다(vocal.이현우)

2011-04 : 결국 봄 (Vocal.장필순)

2011-05 : 두 이별(Feat. 이정)

2011-06 : 말꼬리 (Feat. 정준일)

2011-07 : Shin's Rhythm for 20 years - Remix

2011-08 : Love scanner (Feat.정석원)

2011-09 : 니 생각(Feat.김그림, 신치림)

2011-10 : 못나고 못난

2011-11 : 늦가을 (Feat. 규현)

2011-12 : 나이.

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2012-01 : 느낌 Good (Feat.장재인)

2012-02 : 그리움 축제 (Feat.호란)

2012-03 : 널 사랑해 오늘따라(Feat.김완선)

2012-04 : 나른한 이별 (Feat.조원선)

2012-05 : 도착(Feat.박정현)

2012-06 : 오르막길(with 정인)

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2012-07 : 망고쉐이크(with 015B)

2012-08 : 자유로 Sunset(with 하림)

2012-09 : 몰린(with 이규호)

2012-10 : 나쁜(with 윤상)

2012-11 : Lonely Guy

2012-12 : Merry Christmas Only You

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2013-01 : 사랑의 역사.

2013-02 : 내일 할 일 (성시경)

2013-03 : 이별택시 (with 윤종신)

2013-04 : 부디